Viņš raksta visus jaukos vārdus, kurus mēs dāvājam mīļotajiem, tuviniekiem un draugiem. Viņa ir tas cilvēks, kura ik dienas priecē simtiem cilvēku. Viņš sacer parakstus uz kartiņām - reizēm smieklīgi, citkārt aizkustinoši. Kādu dienu jaunietis iemīlas savā kolēģē. Turpmāko 500 dienu laikā viņš uzzina, cik grūti ir sazināties ar savu patieso mīlestību un cik grūti ir kontrolēt notiekošu staro abiem jauniešiem.
Alise, Džūdija un Sallija ir trīs Austrālijas istabas biedri, kuri ir nelaimīgi iemīlējušies. Gada laikā viņi piedzīvo daudzus personīgus kāpumus un kritumus. Tikmēr Īvāns, Džoels un Neils ir draugi un kolēģi ar līdzīgām problēmām, un pakāpeniski viņu dzīves dažādā mērā krustojas ar sieviešu trijnieku. Vai kāds no šiem jauniešiem beidzot atradīs apmierinošas attiecības?