Stāsts par Vinsu, Jaunanglijas veiksmīgāko šķiršanās advokātu. Vinsam dzīve ir viena liela konkurence, un zaudēšana ir nepieņemama. Tas attiecas arī uz viņa iepazīšanās dzīvi ar viņa mīlestības un aiziešanas pieeju. Tad Vinss satiek Džeinu, kura ir skaista, veiksmīga un arī ārkārtīgi mērķtiecīga. Kopā viņi noslēdz izklaidējošu likmju sēriju, kurās uzvarētājs izlemj zaudētāja likteni.
Keksotiskais vecais bodijs Džeimss "Pop Up" Moriss (Pīters Falks) bauda krāsainu dziju vērpšanu savam 11 gadus vecajam mazdēlam Krisam (Džošs Hutčersons). Bet zēna pacilātais, bezjēdzīgais tētis Džons (Tims Dalijs) nicina Pop Up fantāzijas pasauli. Uzskatot, ka Džons apslāpē dēla iztēli, Pop Up aizraujas no savas pansionāta un kopā ar Krisu (sans Džona atļauja) dodas piedzīvojumu ceļojumā pa krosa filmu, kas veidota šai TV pārraižu filmai.