Журналист Марчелло — наблюдатель и участник всех эпизодов жизни итальянской элиты конца 50-х годов. Женщины как тени сменяют друг друга, не задевая его чувств, даже явление американской кинодивы Сильвии, воплощения сексуальности и порока, не выводит его из ступора. Внезапное самоубийство его друга Штайнера, пришедшего к мысли о бессмысленности их жизни, приводит Марчелло к катарсису, но надолго ли…
Главные герои — мать и сын, Сара и Гарри Голдфарб, подружка Гарри Мэрион Силвер и друг Гарри Тайрон Лав. Действие в фильме разворачивается на протяжении трёх времен года: летом, осенью и зимой. На протяжении этого времени жизни четырёх героев стремительно и жестоко рушатся.
Утро для престарелого «Дон Жуана» Дона Джонстона начинается с того, что от него уходит очередная подружка Шерри, потеряв веру в то, что с этим человеком можно создать семью. Оставшись в одиночестве, разбирая почту, Дон обнаруживает розовый конверт. В письме неизвестная сообщает, что двадцать лет назад, расставшись с Доном, обнаружила, что беременна. Не обращаясь за помощью к Дону, вырастила сына, которому уже 19 лет. И мальчик, которому мама не сообщила, кто его отец, решил самостоятельно увидеть папу и ушёл из дома.
Bob Harris (played by Bill Murray) is an American film actor, far past his prime. He visits Tokyo to appear in commercials, and he meets Charlotte (Scarlett Johannson), the young wife of a visiting photographer. Bored and weary, Bob and Charlotte make ideal if improbable travelling companions. Scarlet is looking for "her place in life," and Bob is tolerating a mediocre stateside marriage. Both separately and together, they live the experience of the American in Tokyo. Bob and Charlotte suffer both confusion and hilarity due to the cultural and language differences between themselves and the Japanese. As the relationship between Bob and Charlotte deepens, they come to the realization that their visits to Japan, and one another, must soon end. Or must they?