В фильме описывается последний день свободной жизни молодого бруклинца Монти Брогана (Эдвард Нортон), осужденного на семь лет тюрьмы за торговлю наркотиками. Оставшиеся 24 часа он проводит в компании своих родных, друзей, деловых партнеров и любимой девушки Натурель. Монти, мечтавший в свое время стать пожарным, но в итоге ступивший на роковую стезю наркодилера, прощается с прошлым и пытается переосмыслить свою жизнь…
Дэнни Грин — человек, в котором ирландский воинственный дух смешался с гордостью, жестокостью, амбициями и принципами, благодаря чему он стал главной фигурой мафиозной войны 1970-х годов. Кровавой войны, вылившейся на улицы Кливленда, из-за которой тот получил название «город бомб». Войны, навсегда изменившей структуру организованной преступности в Америке.
Нью-Йорк, 1863 год. В диких трущобах города «американской мечты» действует только один закон — закон силы. Здесь идет в ход любое оружие, никто не считает потерь и не оплакивает погибших. В одной из жестоких стычек от рук вожака «коренных американцев» — Мясника Билла погибает предводитель банды «ирландцев» Вэллон.
Гангстеры всегда были настоящими героями в глазах юного Генри Хилла. Уверенные в себе денди, разъезжающие в дорогих авто, вызывающие уважение и внушающие трепет. Таким он хотел быть. К этому стремился. Решительно настроенный втиснуться в закрытую вселенную великих мафиозных боссов, он начал своё восхождение с самых низов и с каждым удачно выполненным поручением становился всё ближе к своей заветной цели: влиться в Семью.
Генри Хилл — начинающий гангстер, занимающийся грабежами вместе с Джими Конвеем и Томми Де Вито, которые с легкостью убивают любого, кто встает у них на пути восхождения к вершинам Мафии. Приходит время когда Генри, сам пострадавший от своих напарников, должен приложить руку к началу конца Джимми и Томми…