Молодой человек Джек Кэйси начинает работу брокером в одном из дилинговых залов на Уолл-Стрит. Сперва всё складывается благополучно — он наращивает свой капитал. Но за белой полосой выигрышей неожиданно следует крупный проигрыш. Джек пытается отыграться и в итоге проигрывает на фондовой бирже все свои деньги и деньги своего отца. Карьера брокера завершена.
После своих неудач Джек Кэйси не отчаивается и пытается восстановиться. Он молод, полон сил и находит работу посыльного на велосипеде в Сан-Франциско. Джек узнаёт многих людей, ему нравится новая работа. Улицы Сан-Франциско довольно холмисты, и он может разогреть свои порядком застоявшиеся мышцы. Но его родителям и подруге его новая работа не нравится — они считают его неудачником.
Уайли — профессиональный курьер, чья работа заключается в том, чтобы доставлять конверты и посылки заказчиков в максимально короткий срок. Единственный транспорт, который он при этом использует — это его любимый спортивный велосипед, который позволяет быстро перемещаться по городу, не задерживаясь в многочисленных дорожных пробках. При этом существуют правила работы, которые Уайли никогда не нарушает: первое — не заглядывать в посылку; второе — всегда передавать её только указанному получателю; и третье — никогда не опаздывать. А однажды Уайли вызывают в Колумбийский университет, где заказчик отдаёт ему конверт, который вскоре заставит юношу нарушить все три правила…