Успешный жокей Ремо ставит под угрозу свой талант из-за разгульного поведения и отношения к жизни. Абриль, молодая всадница, беременна от него и вынуждена выбирать между ребенком и продолжением скачек. Все это происходит на фоне разборок с мафией, которая лишилась дорогой лошади из-за Ремо.
Когда Ослик Ушастик теряет свой хвост, Филин отправляет друзей (Винни, Тигрулю, Кролика, Хрюню, Кенгу и Крошку Ру) помочь бедолаге найти пропажу, а заодно — спасти Кристофера Робина от таинственного Яскорра. А ведь медвежонок Винни, собирался всего лишь отыскать где-нибудь немного мёда, чтобы слегка подкрепиться, и даже не предполагал, что его ждёт такой суматошный день!
Молодого человека, Арена, вербуют в тайное общество магических чернокожих, которые посвящают свою жизнь важнейшему делу - облегчению жизни белых людей.