Жизнь респектабельного бизнесмена Луиса Уинтропа Третьего, управляющего богатейшей компании с Уолл-Стрит, круто меняется после того, как его боссы, братья Дьюк, заключают необычное пари. Один из братьев посчитал, что управлять компанией может кто угодно, даже самый отъявленный и необразованный проходимец.Поставив на кон доллар, братья находят для своего эксперимента уличного мошенника Билли Рэя Валентайна, которому и предлагают возглавить компанию вместо Уинтропа.
Состоятельная наследница Люсинда на пути в Австралию встречает за карточным столом бедного священника Оскара Хопкинса и предлагает ему пари — Оскар обязуется в целости и сохранности доставить в Австралию стеклянную церковь, построенную на принадлежащем Люсинде стекольном заводе, а девушка в случае удачи задумки обещает отдать ему все свое состояние.