1988 год. В старшей школе Шейдисайда близится выпускной, и несколько старшеклассниц собираются бороться за звание королевы вечера. Явная фаворитка Тиффани Фалконер уже много лет усиленно третирует Лори Грейнджер — девушку из семьи с трагичным прошлым, из принципа выдвинувшую свою кандидатуру. За день до знаменательного события бесследно исчезает одна из кандидаток, а на самом вечере неизвестный втихаря начинает сокращать количество претенденток на корону королевы выпускного.
В 1957 году девушка по имени Мэри Лу Малони отвергла своего парня Билла Нордхэма ради другого, который впоследствии стал священником. На школьном балу ее выбрали королевой бала. Но Билл, движимый жаждой мести, поднялся на крышу над сценой, где Мэри Лу примеряла диадему и сбросил на нее дымовую шашку. Появившийся огонь в одно мгновение охватил пламенем платье Мэри Лу, и она погибла.
Прошло тридцать лет. Спокойная и милая девушка Викки собирается стать королевой выпускного бала. Она находит на школьном складе платье и диадему, которые принадлежали Мэри Лу. Постепенно Викки становится жестче и грубее…
Популярный в школе парень и звезда футбольной команды Джейк Уилер, ослепленный собственной славой и успехом, заключает пари со своими друзьями. Уилер делает ставку на то, что может сделать из любой девушки, посещающей их школу королеву школьного бала. Друзья сразу же выбирают предмет своей шутки — внешне малопривлекательную начинающую художницу Джэни Бриггс, чей комбинезон всегда в краске, которая носит очки и собирает свои волосы в «хвост». Джэни является изгоем в своем классе, однако пройдя через ряд событий, Уиллер понимает, что он любит этого «гадкого утенка»…