Жизнь респектабельного бизнесмена Луиса Уинтропа Третьего, управляющего богатейшей компании с Уолл-Стрит, круто меняется после того, как его боссы, братья Дьюк, заключают необычное пари. Один из братьев посчитал, что управлять компанией может кто угодно, даже самый отъявленный и необразованный проходимец.Поставив на кон доллар, братья находят для своего эксперимента уличного мошенника Билли Рэя Валентайна, которому и предлагают возглавить компанию вместо Уинтропа.
Это фильм о богатеньких наследницах президента косметической компании «Марчетта». После смерти отца имидж компании оскверняют, полагая, что косметика «Марчетта» ядовита. Главные героини — Эва и Танзания (Хейли и Хилари Дафф) теряют всё — их счета заблокированы, дом сгорел, компания на грани краха. Тогда девочки поселяются у своей домработницы и начинают расследование, чтобы восстановить доброе имя отца.
Дик Харпер и его молодая жена Джейн привыкли жить красиво. Но в тот момент, когда они затевают строительство бассейна, Дика неожиданно увольняют, оставив его с непогашенной задолжностью за дом в $70 тыс.Понимая, что долго скрывать от соседей бедственность своего положения им не удастся, парочка начинает промышлять мелким грабежом, постепенно входя во вкус.