Жизнь респектабельного бизнесмена Луиса Уинтропа Третьего, управляющего богатейшей компании с Уолл-Стрит, круто меняется после того, как его боссы, братья Дьюк, заключают необычное пари. Один из братьев посчитал, что управлять компанией может кто угодно, даже самый отъявленный и необразованный проходимец.Поставив на кон доллар, братья находят для своего эксперимента уличного мошенника Билли Рэя Валентайна, которому и предлагают возглавить компанию вместо Уинтропа.
Лучшие подруги Миа и Мел живут в своё удовольствие, управляя собственной косметической компанией, которую создали с нуля. К сожалению, они по уши в долгах, но вблизи перспектива предложения выкупа от титана отрасли Клэр Луны, что ставит под угрозу дружбу девушек.